Кубок Украины «динамовцы» Киева выигрывали 9 раз. По этому показателю они лидеры. Донецкий «Шахтер», который по этому показателю занимает второе место, имеет лишь 6 трофеев.



Кубок Украины разыгрывался 19 раз. 11 раз «Динамо» добиралась до финалов. В розыгрыше кубка сезона 2008/09 киевляне уступили в полуфинале. В Донецке «бело-голубые» проиграли «Шахтеру» 0:1. В прошлом розыгрыше кубка Украины команды сошлись на стадии 1/4. Сильнее вновь были «горняки» — 2:0.
8 раз «Динамо» выбывало из кубка до финала. Примечательно, что все обидчики киевлян покидали турнир после следующего этапа. Толи тратя все силы на проход «бело-голубых», толи это просто какой-то злой рок.



Один раз «Динамо» Киев вылетало из кубка на стадии 1/16 финала. Было это в сезоне 2000/2001. Причем автором одной из самых громких сенсаций за всю историю розыгрыше трофея стал «Спартак» из города Сумы. Эта команда, к слову, тогда выступала в первой лиге. Сыграв в основное время нулевую ничью, команда Валерия Лобановского уступила в серии послематчевых пенальти. В том же сезоне «Спартак» вылетел во вторую лигу. Сегодня команды «Спартак» (Сумы) вообще не существует. В 2006 году клуб из-за финансовых проблем лишился профессионального статуса. Действительно – не любит удача команды, выбившие «Динамо» из кубка.